Liz (Kathleen Wilhoite) stellt ihrem Bruder ihren neuen Freund T.J. (Michael DeLuise) vor. Luke (Scott Patterson) reagiert nicht gerade begeistert, waren die Freunde seiner Schwester – Jess‘ (Milo Ventimiglia) Vater eingeschlossen – doch bisher allesamt Versager, die Liz auch noch schlecht behandelt haben. Dann bemerkt Luke jedoch, dass T.J. seiner Schwester wirklich am Herzen liegt und die Zuneigung gegenseitig zu sein scheint. In Anbetracht der Tatsache, dass die beiden vielleicht bald nach Stars Hollow ziehen, gibt Luke seine ablehnende Haltung auf. Jess kann Stars Hollow erst verlassen, wenn sein Auto repariert ist. Bis dahin nutzt er die Zeit, um seine ehemaligen Mitbürger ein letztes Mal zur Verzweiflung zu bringen: Er beschimpft Luke, hilft Leuten, die seine Hilfe gar nicht wollen, und macht Rory (Alexis Bledel) nervös, indem er jedes Mal bei ihrem Anblick sofort verschwindet. Als er ihr zur Abreise schließlich seine Liebe gesteht, ist Rory fassungslos. Ihren Eltern zuliebe muss Lorelai (Lauren Graham) unterdessen zu einem Gala-Dinner. Jason (Chris Eigeman) ist auch vor Ort, und die beiden heimlich Verliebten müssen auf Emilys (Kelly Bishop) Geheiß so tun, als seien sie ein Paar. Jason ist das Ganze jedoch zu lächerlich, so dass er die Veranstaltung zu Lorelais Entsetzen vorzeitig verlässt.