Hillary möchte ihre Jungfernschaft beenden und steht vor der Frage, welcher Junge ihr dabei behilflich sein soll. Aus diesem Grund vertraut sie sich ihrer Mutter an, die ihr logischerweise mit Rat und Tat zur Seite steht. Als Vicky ihrem Ehemann Dave von dem Vorhaben ihrer ältesten Tochter berichtet, reagiert Dave eifersüchtig. In der Folgezeit vergrault er jedes männliche Wesen, das sich seiner Tochter auch nur ansatzweise nähert. Als die Eltern mit den beiden Jungs ein Musical besuchen, scheint der ideale Zeitpunkt für ein erstes Schäferstündchen gekommen. Doch Kyle, der Junge, den Hillary sich dafür auserkoren hat, möchte keinen Sex vor der Ehe. Hillary ist völlig frustriert. Doch als Kyle dann doch bereit ist, ihr ihren Wunsch zu erfüllen, erkennt sie, dass nicht nur Sympathie bei der Wahl ihres ersten Mannes ausschlaggebend sein sollte.