Die absolut gegensätzlichen Schulkameraden Drake und Josh erleben eine böse Überraschung als Drakes Mutter und Joshs Vater einander heiraten und sich die beiden plötzlich unter einem Dach wieder finden. Während der schüchterne Josh begeistert ist, hasst Frauenheld Drake die Vorstellung künftig mit einem Spießer zusammen zu wohnen. Er gewinnt der Situation jedoch bald eine positive Seite ab, als er herausfindet, dass sein neuer Stiefbruder unter dem Pseudonym „Miss Nancy“ in der Schülerzeitung Ratschläge in Liebesdingen erteilt. Das gilt nämlich auch für Drakes neue Flamme Tiffany…